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Triphenylphosphine → 4-(2-{[4-((R)-1-Benzyloxycarbonyl-ethoxy)-7-methyl-quinoline-2-carbonyl]amino}-acetyl)-piperazine-1-carboxylic acid butyl ester

HRID 1185597
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1185597
[CH2:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14](=[O:31])[CH2:15][NH:16][C:17]([C:19]2[CH:28]=[C:27]([OH:29])[C:26]3[C:21](=[CH:22][C:23]([CH3:30])=[CH:24][CH:25]=3)[N:20]=2)=[O:18])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[CH2:32]([O:39][C:40](=[O:44])[C@H:41]([CH3:43])O)[C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>C1COCC1.O>[CH2:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14](=[O:31])[CH2:15][NH:16][C:17]([C:19]2[CH:28]=[C:27]([O:29][C@@H:41]([C:40]([O:39][CH2:32][C:33]3[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=3)=[O:44])[CH3:43])[C:26]3[C:21](=[CH:22][C:23]([CH3:30])=[CH:24][CH:25]=3)[N:20]=2)=[O:18])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 11052238benzyl (2S)-2-hydroxypropanoateHCID 178452377HCID 178452377, Verbindung

Produkt 1

HCID 686014874-(2-{[4-((R)-1-Benzyloxycarbonyl-ethoxy)-7-methyl-quinoline-2-carbonyl]amino}-acetyl)-piperazine-1-carboxylic acid butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6 g 4-{2-[(4-Hydroxy-7-methyl-quinoline-2-carbonyl)-amino]-acetyl}-piperazine-1-carboxylic acid butyl ester and 2.5 g benzyl-L-lactate in 97 ml THF were added 5.5 g triphenylphosphine and 3.6 g diethylazodicarboxylate. After stirring for 16 h at RT LCMS indicated complete conversion and water was added to the reaction mixture which was then extracted with ethyl acetate. The residue obtained after evaporation of the solvent was purified by flash chromatography on silica using an ethyl acetate/heptane gradient. Yield: 5.5 g

Aufarbeitung

  1. additionwas added to the reaction mixture which
  2. extractionwas then extracted with ethyl acetate
  3. customThe residue obtained
  4. customafter evaporation of the solvent
  5. customwas purified by flash chromatography on silica using an ethyl acetate/heptane gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-08dacfcab2e0441fbdb828bec6661bf3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08669266B2

Notizen zur Reaktion

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