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(Trifluoromethyl)trimethylsilane → 2,2,2-Trifluoro-1-(4-methyloxan-4-yl)ethan-1-ol

HRID 1186382
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1186382
[CH3:1][C:2]1([CH:8]=[O:9])[CH2:7][CH2:6][O:5][CH2:4][CH2:3]1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.[F:28][C:29]([Si](C)(C)C)([F:31])[F:30]>O1CCCC1>[F:28][C:29]([F:31])([F:30])[CH:8]([C:2]1([CH3:1])[CH2:7][CH2:6][O:5][CH2:4][CH2:3]1)[OH:9]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 552549(Trifluoromethyl)trimethylsilaneHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 205923884-Methyloxane-4-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 674021352,2,2-Trifluoro-1-(4-methyloxan-4-yl)ethan-1-olAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

According to Reference Example 8-12, by use of 4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-carbaldehyde (165 mg, 1.29 mmol) dissolved in tetrahydrofuran (5 mL), a 1 mol/L solution of tetrabutylammonium fluoride in tetrahydrofuran (0.258 mL, 0.258 mmol) and (trifluoromethyl)trimethylsilane (0.229 mL, 1.55 mmol), the mixture was stirred and reacted at room temperature for 1.7 hours. Then, purification by extraction gave 2,2,2-trifluoro-1-(4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethanol (Compound EC) (119 mg, yield: 47%).

Aufarbeitung

  1. customreacted at room temperature for 1.7 hours
  2. customThen, purification
  3. extractionby extraction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c629aebad5f45d1bae09b6c75e861ac
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673908B2

Notizen zur Reaktion

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