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Sodium Carbonate → tert-butyl 4-(4-chloro-3-(N-methyl-8-(2-(methylsulfonyl)ethylcarbamoyl)-4,5-dihydrobenzo[b]thieno[2,3-d]oxepine-2-carboxamido)benzoyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 1190535
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1190535
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[C:11]3[S:12][C:13]([C:15]([N:17]([C:19]4[CH:20]=[C:21]([CH:37]=[CH:38][C:39]=4[Cl:40])[C:22]([N:24]4[CH2:29][CH2:28][N:27]([C:30]([O:32][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])=[O:31])[CH2:26][CH2:25]4)=[O:23])[CH3:18])=[O:16])=[CH:14][C:10]=3[CH2:9][CH2:8][O:7][C:6]=2[CH:41]=1.CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)[O:63][C:45]2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2.[CH3:84][S:85]([CH2:88][CH2:89][NH2:90])(=[O:87])=[O:86].Cl.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[Cl:40][C:39]1[CH:38]=[CH:37][C:21]([C:22]([N:24]2[CH2:25][CH2:26][N:27]([C:30]([O:32][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])=[O:31])[CH2:28][CH2:29]2)=[O:23])=[CH:20][C:19]=1[N:17]([CH3:18])[C:15]([C:13]1[S:12][C:11]2[C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([C:45](=[O:63])[NH:90][CH2:89][CH2:88][S:85]([CH3:84])(=[O:87])=[O:86])=[CH:41][C:6]=3[O:7][CH2:8][CH2:9][C:10]=2[CH:14]=1)=[O:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 17749886Ethanamine, 2-(methylsulfonyl)-, hydrochloride (1:1)HCID 58204000HCID 58204000, Verbindung

Produkt 1

HCID 58204219
tert-butyl 4-(4-chloro-3-(N-methyl-8-(2-(methylsulfonyl)ethylcarbamoyl)-4,5-dihydrobenzo[b]thieno[2,3-d]oxepine-2-carboxamido)benzoyl)piperazine-1-carboxylate
Ausbeute 629,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of tert-butyl 4-(3-(8-bromo-N-methyl-4,5-dihydrobenzo[b]thieno[2,3-d]oxepine-2-carboxamido)-4-chlorobenzoyl)piperazine-1-carboxylate (500 mg, 0.76 mmol), Pd(OAc)2 (9 mg, 0.038 mmol), Xantphos (44 mg, 0.076 mmol), MeSO2(CH2)2NH2.HCl (182 mg, 1.14 mmol) and Na2CO3 (242 mg, 2.28 mmol) in toluene (10 mL) was heated at 80° C. under atmosphere of CO from balloon for overnight. Then it was filtrated and concentrated, the crude product was purified by pre-TLC (DCM:MeOH=10:1 as eluted solvent) to give tert-butyl 4-(4-chloro-3-(N-methyl-8-(2-(methylsulfonyl)ethylcarbamoyl)-4,5-dihydrobenzo[b]thieno[2,3-d]oxepine-2-carboxamido)benzoyl)piperazine-1-carboxylate (350 mg, yield 63%). 1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.60-7.34 (m, 8H, ArH, NH), 4.26-2.80 (m, 22H, CH2, CH3), 1.48 (s, 9H, 3CH3).

Aufarbeitung

  1. filtrationThen it was filtrated
  2. concentrationconcentrated
  3. customthe crude product was purified by pre-TLC (DCM:MeOH=10:1 as eluted solvent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ec3bf8ee7d047889bac8f7684d532cf
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08673952B2

Notizen zur Reaktion

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