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Diisopropylethylamine → HCID 67117259, Verbindung

HRID 1193079
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1193079
[C@@H:1]12[NH:8][CH2:7][C@@H:6]1[CH2:5][CH2:4][N:3]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:2]2.CCN(C(C)C)C(C)C.Cl[C:26]1[N:31]=[C:30]([C:32]([F:35])([F:34])[F:33])[CH:29]=[CH:28][N:27]=1>C(#N)C.O>[F:33][C:32]([F:35])([F:34])[C:30]1[CH:29]=[CH:28][N:27]=[C:26]([N:8]2[C@@H:1]3[C@@H:6]([CH2:5][CH2:4][N:3]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:2]3)[CH2:7]2)[N:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27739122-Chloro-4-(trifluoromethyl)pyrimidineHCID 16099092cis-3-Boc-3,8-diazabicyclo[4.2.0]octane

Produkt 1

HCID 67117259HCID 67117259, VerbindungAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To (1R,6S)-tert-butyl 3,8-diazabicyclo[4.2.0]octane-3-carboxylate (166 mg, 0.8 mmol) and DIPEA (404 μL, 2.3 mmol) in ACN (3.4 mL) was added 2-chloro-4-(trifluoromethyl)pyrimidine (110 μL, 0.9 mmol). The reaction mixture was heated at reflux for 2 h, cooled to rt, diluted with water and extracted with CH2Cl2 (2×). The combined organics were dried (Na2SO4) and concentrated to give 185 mg (66%) of the title compound as a clear oil which was used without further purification. MS (ESI) mass calcd. For C16H21F3N4O2, 358.40; m/z found 359.1 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 2 h
  3. extractionextracted with CH2Cl2 (2×)
  4. dry with materialThe combined organics were dried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8d8783a46b1491f876526f87b610920
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680275B2

Notizen zur Reaktion

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