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Lithium Hydroxide → (R)-3-(5-Methylisoxazole-3-carboxamido)-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxylic acid

HRID 1193286
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1193286
[Li+].[OH-].[CH3:3][C:4]1[O:8][N:7]=[C:6]([C:9]([NH:11][C@H:12]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([C:21]([O:23]C)=[O:22])[CH:19]=3)[CH2:14][CH2:13]2)=[O:10])[CH:5]=1>O.CO.C1COCC1>[CH3:3][C:4]1[O:8][N:7]=[C:6]([C:9]([NH:11][C@H:12]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:18]([C:21]([OH:23])=[O:22])[CH:19]=3)[CH2:14][CH2:13]2)=[O:10])[CH:5]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 66798795(R)-Methyl 3-(5-methyl isoxazole-3-carboxamido)-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 66799046(R)-3-(5-Methylisoxazole-3-carboxamido)-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxylic acidAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 21899815
MeOH tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

LiOH (3.0 g, 42.66 mmol, 8 eq) in water (30 ml) was added dropwise to a cooled (0° C.) solution of (R)-methyl 3-(5-methylisoxazole-3-carboxamido)-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxylate (B-25) (1.6 g, 5.3 mmol, 1 eq) in MeOH:THF (1:1, 60 ml), and stirring was carried out for 5 h at RT. After monitoring by thin-layer chromatography, the reaction solution was concentrated under reduced pressure and the residue was taken up in water (50 ml), adjusted to pH 2 with KHSO4 and extracted with DCM (2×100 ml). The combined organic phases were washed with sat. NaCl solution (50 ml), dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. Yield: 59% (900 mg, 3.14 mmol).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction solution was concentrated under reduced pressure
  2. extractionextracted with DCM (2×100 ml)
  3. washThe combined organic phases were washed with sat. NaCl solution (50 ml)
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f92eeba18f464d3392d32df6308d1300
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08680159B2

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