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Acetic Acid → Phenol, 4-[1,1-dimethyl-4-(3-phenoxyphenyl)butyl]-

HRID 1194406
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1194406
[O:1]([C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26]C)=[CH:22][CH:21]=2)([CH3:19])[CH3:18])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Br.C(O)(=O)C>O>[O:1]([C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([OH:26])=[CH:24][CH:25]=2)([CH3:19])[CH3:18])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 260Hydrogen BromideHCID 135322971-[4-(4-Methoxyphenyl)-4-methylpentyl]-3-phenoxybenzene

Produkt 1

HCID 10980903Phenol, 4-[1,1-dimethyl-4-(3-phenoxyphenyl)butyl]-Ausbeute 87,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5.0 g of 1-(3-phenoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-4-methylpentane, 30 ml of 47% aq HBr and 30 ml of acetic acid was refluxed with heating for eight hours. The reaction mixture was poured into water and extracted with benzene. The benzene extract was washed with water and dried, and the solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: benzene) to give 4.2 g of 1-(3-phenoxyphenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-4-methylpentane.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed
  2. temperaturewith heating for eight hours
  3. extractionextracted with benzene
  4. extractionThe benzene extract
  5. washwas washed with water
  6. customdried
  7. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  8. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel (eluent: benzene)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e2ac7599d204bd586fce52eae336eca
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04814340

Notizen zur Reaktion

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