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Acetic Acid → HCID 56608063, Verbindung

HRID 1197045
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1197045
[CH3:1][S:2][C:3]1[C:4](=[O:34])[C:5](=[CH:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[CH:6]([CH:8]=[CH:9][CH:10]([O:16][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])[CH:7]=1.C(O)(=O)C.O1CCCC1.C(=O)([O-])O.[Na+]>C(OCC)(=O)C.O>[CH3:1][S:2][C:3]1[C:4](=[O:34])[C:5](=[CH:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[CH:6]([CH:8]=[CH:9][CH:10]([OH:16])[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH3:15])[CH:7]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 57070981HCID 57070981, Verbindung

Produkt 1

HCID 56608063HCID 56608063, VerbindungAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

An amount of 1.42 g of 2-methylthio-5-(6-methoxycarbonylhexylidene-4-(3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl)-2-cyclopentenone obtained in Example 22 was added to a mixture of acetic acid (2.1 ml), tetrahydrofuran (1.4 ml) and water (0.7 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 2 days. To the reaction mixture saturated aqueous sodium hydrogencarbonate and ethyl acetate were added, and the product was extracted into the organic layer. The extract was washed with saturated aqueous sodium chloride, then dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered, followed by concentration. The concentrate was subjected to silica gel chromatography to give 0.93 g (yield 85%) of 2-methylthio-5-(6-methoxycarbonylhexylidene)-4-(3-hydroxy-1-octenyl)-2-cyclopentenone.

Aufarbeitung

  1. extractionthe product was extracted into the organic layer
  2. washThe extract was washed with saturated aqueous sodium chloride
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationfollowed by concentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab34b6b281d94695a3c009380e31d8f4
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05116869

Notizen zur Reaktion

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