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Triethylamine → 4-[(4-Ethoxy-2,3-difluorophenyl)ethynyl]-4'-propyl-1,1'-biphenyl

HRID 1198335
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1198335
BrBr.[CH2:3]([O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24]C(CCC)=CC=3)=CC=2)=C)=[C:8]([F:29])[C:7]=1[F:30])[CH3:4].C(N([CH2:36][CH3:37])CC)C.C([N-][CH:42]([CH3:44])[CH3:43])(C)C.[Li+]>ClCCl.C(#N)C.C1COCC1>[CH2:3]([O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]#[C:14][C:19]2[CH:18]=[CH:17][C:20]([C:37]3[CH:36]=[CH:8][C:7]([CH2:44][CH2:42][CH3:43])=[CH:6][CH:11]=3)=[CH:25][CH:24]=2)=[C:8]([F:29])[C:7]=1[F:30])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 24408BromineHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 19103502HCID 19103502, Verbindung

Produkt 1

HCID 678645704-[(4-Ethoxy-2,3-difluorophenyl)ethynyl]-4'-propyl-1,1'-biphenyl

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

0.065 mol of bromine are added to a stirred solution of 0.065 mol of this ethen derivative in a mixture of 100 ml of dichloromethane and 50 ml of acetonitrile. After addition of 10 g of triethylamine and customary working up the crude product is dissolved in 50 ml of THF. 0.13 mol of lithium diisopropylamide in 120 ml of THF are added dropwise to this solution at -50° C. Customary working up gives 1-(4-Ethoxy-2,3-difluorophenyl)-2-(4'-propylbiphenyl-4-yl)-ethine.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-60e7d7fecfa248db9756eefc78bf9e50
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05279764

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