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Acetic Acid → 1-Cyclohexyl-3-(2-hydroxy-3-methylphenyl)-1,3-propanedione

HRID 1200180
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1200180
C1(C([O:9][C:10]2[C:15]([CH3:16])=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[C:17](=[O:19])[CH3:18])=O)CCCCC1.[H-].[Na+].O.[C:23]([OH:26])(=O)[CH3:24]>O1CCCC1>[CH:24]1([C:23](=[O:26])[CH2:18][C:17]([C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:15]([CH3:16])[C:10]=2[OH:9])=[O:19])[CH2:14][CH2:15][CH2:10][CH2:11][CH2:12]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 146504262-Acetyl-6-methylphenyl cyclohexanecarboxylate

Produkt 1

HCID 146504291-Cyclohexyl-3-(2-hydroxy-3-methylphenyl)-1,3-propanedione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Acetyl-6-methylphenyl cyclohexanecarboxylate (5.2 g) was dissolved in anhydrous tetrahydrofuran (50 ml) and to the solution was added 60% sodium hydride (880 mg) by portions with stirring at room temperature. After stirring under reflux for 2 hours, the mixture was poured into cold water, acidified with acetic acid and then extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, dried (MgSO4) and then concentrated under reduced pressure to obtain the title compound (5.2 g) as crystals in a quantitative yield. The crystals were recrystallized from methanol to obtain the prisms, m.p. 42°-43° C.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring
  2. temperatureunder reflux for 2 hours
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe extract was washed with water
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dcf0059fd45f4dd299d5b84dd1354bd5
Quelldatensatz
uspto-grants-1990_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04904690

Notizen zur Reaktion

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