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Hydrochloric Acid → 3-(4-Methylthiobenzoyl)propionic acid

HRID 1242675
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1242675
[C:1]1(=[O:7])[O:6][C:4](=[O:5])[CH2:3][CH2:2]1.[C:8]1([S:14][CH3:15])[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1.[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Al+3].Cl>ClCC(Cl)(Cl)Cl>[CH3:15][S:14][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:1](=[O:7])[CH2:2][CH2:3][C:4]([OH:6])=[O:5])=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7520ThioanisoleHCID 7922Succinic anhydrideHCID 6451240Aluminum(III) Chloride

Produkt 1

HCID 20637153-(4-Methylthiobenzoyl)propionic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 124181,1,1,2-Tetrachloroethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Succinic anhydride (17 g, 170 mmol) is added to a solution of thioanisole (20 ml, 170 mmol) in 140 ml of tetrachloroethane and the reaction mixture is then brought to 0° C. Aluminium trichloride (45.43 g, 341 mmol) is added in portions and the reaction mixture is then heated at 60° C. for 3.00 hours. After cooling and hydrolysis in the presence of ice-cold water (500 ml) and concentrated hydrochloric acid (50 ml), the white precipitate formed is filtered off, rinsed with water and recrystallised from ethyl acetate to yield the desired acid.

Aufarbeitung

  1. customis then brought to 0° C
  2. temperatureAfter cooling
  3. customthe white precipitate formed
  4. filtrationis filtered off
  5. washrinsed with water
  6. customrecrystallised from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d5d0787678e54e1b8c7b91a717df1b50
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07115752B2

Notizen zur Reaktion

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