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1,2-Dichloroethane → Tert-butyl 3-[n-((1r)-2-{4-[2-(n,n-dimethylcarbamoyl)-phenyl]piperazinyl}-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxoethyl)carbamoyl](3s)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-2-carboxylate

HRID 1242764
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1242764
Cl.[NH2:2][C@H:3]([CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([Cl:30])=[CH:26][CH:25]=1)[C:4]([N:6]1[CH2:11][CH2:10][N:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:13]=2[C:18]([N:20]([CH3:22])[CH3:21])=[O:19])[CH2:8][CH2:7]1)=[O:5].[N:31]1([C:44]([O:46][C:47]([CH3:50])([CH3:49])[CH3:48])=[O:45])[CH2:40][C:39]2[C:34](=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=2)[CH2:33][C@H:32]1[C:41](O)=[O:42].C1C=NC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl.CCN(C(C)C)C(C)C>>[CH3:21][N:20]([CH3:22])[C:18]([C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:12]=1[N:9]1[CH2:8][CH2:7][N:6]([C:4](=[O:5])[C@H:3]([NH:2][C:41]([C@@H:32]2[CH2:33][C:34]3[C:39](=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=3)[CH2:40][N:31]2[C:44]([O:46][C:47]([CH3:50])([CH3:49])[CH3:48])=[O:45])=[O:42])[CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([Cl:30])=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:11][CH2:10]1)=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 181649HOAtHCID 664088(3S)-2-((tert-butoxy)carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acidHCID 69075714(2-{4-[(2R)-2-Amino-3-(4-chlorophenyl)propanoyl]-piperazinyl}phenyl)-N,N-dimethylcarboxamide HCl salt

Produkt 1

HCID 69072944
Tert-butyl 3-[n-((1r)-2-{4-[2-(n,n-dimethylcarbamoyl)-phenyl]piperazinyl}-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxoethyl)carbamoyl](3s)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-2-carboxylate

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 3-[N-((1R)-2-{4-[2-(N,N-dimethylcarbamoyl)-phenyl]piperazinyl}-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-oxoethyl)carbamoyl](3S)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-2-carboxylate was prepared according to the procedure described in Preparation V by using (2-{4-[(2R)-2-amino-3-(4-chlorophenyl)-propanoyl]-piperazinyl}phenyl)-N,N-dimethylcarboxamide HCl salt (Step 5) (230 mg, 0.50 mmol), Boc-L-Tic-OH (Bachem Company) (150 mg, 0.55 mmol), HOAT (Aldrich) (68 mg, 0. 50 mmol), EDC (Aldrich) (190 mg, 1.00 mmol) and DIEA (Aldrich) (87 μL, 0.50 mmol). The compound was isolated and purified by column chromatography (CH2Cl2: 1.5% 2M NH3 in MeOH). (255 mg). MS (ESI, pos. ion) m/z: 674 (M+H). Calc'd for C37H44ClN5O5: 674.23.

Aufarbeitung

  1. customdescribed in Preparation V
  2. customThe compound was isolated
  3. custompurified by column chromatography (CH2Cl2: 1.5% 2M NH3 in MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afc464ff63da44339e281f63aece038b
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07115607B2

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