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Morpholine → N-[5-(3,4,5,6-Tetramethoxy-2-methylbenzyl)-2-(3-pyridyl)benzoyl]morpholine

HRID 1245189
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1245189
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([CH3:31])=[C:5]([C:22]([O:29][CH3:30])=[C:23]([O:27][CH3:28])[C:24]=1[O:25][CH3:26])[CH2:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([C:16]2[CH:17]=[N:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)=[C:11]([CH:15]=1)[C:12](O)=[O:13].[NH:32]1[CH2:37][CH2:36][O:35][CH2:34][CH2:33]1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl>CN(C)C1C=CN=CC=1.C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([CH3:31])=[C:5]([C:22]([O:29][CH3:30])=[C:23]([O:27][CH3:28])[C:24]=1[O:25][CH3:26])[CH2:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([C:16]2[CH:17]=[N:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)=[C:11]([CH:15]=1)[C:12]([N:32]1[CH2:37][CH2:36][O:35][CH2:34][CH2:33]1)=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8083MorpholineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 121472825-(3,4,5,6-Tetramethoxy-2-methylbenzyl)-2-(3-pyridyl)benzoic Acid

Produkt 1

HCID 21919198N-[5-(3,4,5,6-Tetramethoxy-2-methylbenzyl)-2-(3-pyridyl)benzoyl]morpholineAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(3,4,5,6-Tetramethoxy-2-methylbenzyl)-2-(3-pyridyl)benzoic acid (80 mg, 0.1886 mmol), 4-dimethylaminopyridine (12 mg, 0.0983 mmol) and morpholine (33 mg, 0.3793 mmol) were dissolved in methylene chloride (10 ml), WSC-HCl (109 mg, 0.5685 mmol) was added thereto and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours. The reaction solution was washed with water and dried and the solvent was evaporated therefrom. The residue was purified by preparative thin layer chromatography (methylene chloride:methanol=95:5) to give the title compound (51 mg, 0.1036 mmol, 55%).

Aufarbeitung

  1. washThe reaction solution was washed with water
  2. customdried
  3. customthe solvent was evaporated
  4. customThe residue was purified by preparative thin layer chromatography (methylene chloride:methanol=95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85e62daeacc54e6f850fb8ae4cfdff18
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07122543B2

Notizen zur Reaktion

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