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Ceric ammonium nitrate → 4-(5,6-Dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinon-2-yl)methyl-2-phenylbenzoic acid

HRID 1245197
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1245197
C[O:2][C:3]1[C:4]([CH3:31])=[C:5]([C:22]([O:29]C)=[C:23]([O:27][CH3:28])[C:24]=1[O:25][CH3:26])[CH2:6][C:7]1[CH:15]=[CH:14][C:10]([C:11]([OH:13])=[O:12])=[C:9]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[CH:8]=1.O=[N+]([O-])[O-].[O-][N+](=O)[O-].[O-][N+](=O)[O-].[O-][N+](=O)[O-].[O-][N+](=O)[O-].[O-][N+](=O)[O-].[Ce+4].[NH4+].[NH4+]>C(#N)C.O>[CH3:26][O:25][C:24]1[C:3](=[O:2])[C:4]([CH3:31])=[C:5]([CH2:6][C:7]2[CH:15]=[CH:14][C:10]([C:11]([OH:13])=[O:12])=[C:9]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[CH:8]=2)[C:22](=[O:29])[C:23]=1[O:27][CH3:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 180504Ceric ammonium nitrateHCID 121472794-(3,4,5,6-Tetramethoxy-2-methylbenzyl)-2-phenylbenzoic Acid

Produkt 1

HCID 219191464-(5,6-Dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinon-2-yl)methyl-2-phenylbenzoic acidAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(3,4,5,6-Tetramethoxy-2-methylbenzyl)-2-phenylbenzoic acid (76 mg, 1.1800 mmol) was dissolved in a mixed solvent of acetonitrile (3 ml) and water (1 ml), then CAN (247 mg, 0.4507 mmol) was added thereto at room temperature and the mixture was stirred for 1 hour. The reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and dried and the solvent was evaporated therefrom. The residue was purified by silica gel column chromatography (5% methanol-methylene chloride) to give the title compound (54 mg, 0.1377 mmol, 77%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water
  3. customdried
  4. customthe solvent was evaporated
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (5% methanol-methylene chloride)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1cccbdb274054ec296d70cb8e18af487
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07122543B2

Notizen zur Reaktion

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