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Ceric ammonium nitrate → N-[4-(5,6-Dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinon-2-yl)methyl-2-(3-pyridyl)benzoyl]-4-trifluoromethylaniline

HRID 1245209
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1245209
C[O:2][C:3]1[C:4]([CH3:41])=[C:5]([C:32]([O:39]C)=[C:33]([O:37][CH3:38])[C:34]=1[O:35][CH3:36])[CH2:6][C:7]1[CH:25]=[CH:24][C:10]([C:11]([NH:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])=[CH:16][CH:15]=2)=[O:12])=[C:9]([C:26]2[CH:27]=[N:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[CH:8]=1.O=[N+]([O-])[O-].[O-][N+](=O)[O-].[O-][N+](=O)[O-].[O-][N+](=O)[O-].[O-][N+](=O)[O-].[O-][N+](=O)[O-].[Ce+4].[NH4+].[NH4+]>C(#N)C.O>[CH3:36][O:35][C:34]1[C:3](=[O:2])[C:4]([CH3:41])=[C:5]([CH2:6][C:7]2[CH:25]=[CH:24][C:10]([C:11]([NH:13][C:14]3[CH:15]=[CH:16][C:17]([C:20]([F:22])([F:23])[F:21])=[CH:18][CH:19]=3)=[O:12])=[C:9]([C:26]3[CH:27]=[N:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=3)[CH:8]=2)[C:32](=[O:39])[C:33]=1[O:37][CH3:38]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 180504Ceric ammonium nitrateHCID 21919124N-[4-(3,4,5,6-Tetramethoxy-2-methylbenzyl)-2-(3-pyridyl)benzoyl]-4-trifluoromethylaniline

Produkt 1

HCID 21919202N-[4-(5,6-Dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinon-2-yl)methyl-2-(3-pyridyl)benzoyl]-4-trifluoromethylanilineAusbeute 19,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
2×
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-[4-(3,4,5,6-Tetramethoxy-2-methylbenzyl)-2-(3-pyridyl)benzoyl]-4-trifluoromethylaniline (55 mg, 0.0971 mmol) was dissolved in a mixed solvent of acetonitrile (3 ml) and water (1 ml), then CAN (157 mg, 0.2918 mmol) was added thereto at room temperature and the mixture was stirred for 2 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and dried and the solvent was evaporated therefrom. The residue was purified by preparative thin layer chromatography (methylene chloride:methanol=95:5) to give the title compound (10 mg, 0.0186 mmol, 19%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water
  3. customdried
  4. customthe solvent was evaporated
  5. customThe residue was purified by preparative thin layer chromatography (methylene chloride:methanol=95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30c3997a34c74a358a49a586528fe18e
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07122543B2

Notizen zur Reaktion

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