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Sodium Hydroxide → N-[5-(5,6-Dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinon-2-yl)methyl-2-(4-pyridyl)benzoyl]morpholine

HRID 1245219
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1245219
C[O:2][C:3]1[C:4]([CH3:36])=[C:5]([C:27]([O:34]C)=[C:28]([O:32][CH3:33])[C:29]=1[O:30][CH3:31])[CH2:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][N:24]=[CH:23][CH:22]=2)=[C:11]([CH:20]=1)[C:12]([N:14]1[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]1)=[O:13].O=[N+]([O-])[O-].[O-][N+](=O)[O-].[O-][N+](=O)[O-].[O-][N+](=O)[O-].[O-][N+](=O)[O-].[O-][N+](=O)[O-].[Ce+4].[NH4+].[NH4+].[OH-].[Na+]>C(#N)C.O>[CH3:31][O:30][C:29]1[C:3](=[O:2])[C:4]([CH3:36])=[C:5]([CH2:6][C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:10]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][N:24]=[CH:23][CH:22]=3)=[C:11]([CH:20]=2)[C:12]([N:14]2[CH2:15][CH2:16][O:17][CH2:18][CH2:19]2)=[O:13])[C:27](=[O:34])[C:28]=1[O:32][CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 180504Ceric ammonium nitrateHCID 21919144N-[5-(3,4,5,6-Tetramethoxy-2-methylbenzyl)-2-(4-pyridyl)benzoyl]morpholine

Produkt 1

HCID 21919200N-[5-(5,6-Dimethoxy-3-methyl-1,4-benzoquinon-2-yl)methyl-2-(4-pyridyl)benzoyl]morpholineAusbeute 63,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-[5-(3,4,5,6-Tetramethoxy-2-methylbenzyl)-2-(4-pyridyl)benzoyl]morpholine (102 mg, 0.2037 mmol) was dissolved in a mixed solvent of acetonitrile (15 ml) and water (5 ml), then CAN (279 mg, 0.5091 mmol) was added thereto at room temperature and the mixture was stirred for 3 hours. The reaction solution was poured into water, neutralized with 1N aqueous solution of sodium hydroxide and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and dried and the solvent was evaporated therefrom. The residue was purified by silica gel column chromatography (methylene chloride:methanol=95:5) to give the title compound (60 mg, 0.1298 mmol, 63%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water
  3. customdried
  4. customthe solvent was evaporated
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (methylene chloride:methanol=95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c19ed0c8ef8846d5a3682dcf3539ef5f
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07122543B2

Notizen zur Reaktion

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