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Dichloromethane → N-(1-Adamantylmethyl)-5-chloro-2-(3-oxopropyl)isonicotinamide

HRID 1247605
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1247605
[C:1]12([CH2:11][NH:12][C:13](=[O:25])[C:14]3[C:19]([Cl:20])=[CH:18][N:17]=[C:16]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][OH:24])[CH:15]=3)[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH2:2]1)[CH2:8]2.ClCCl.C(=O)(O)[O-].[Na+].S([O-])([O-])(=O)=S.[Na+].[Na+]>C(OCC)C>[C:1]12([CH2:11][NH:12][C:13](=[O:25])[C:14]3[C:19]([Cl:20])=[CH:18][N:17]=[C:16]([CH2:21][CH2:22][CH:23]=[O:24])[CH:15]=3)[CH2:2][CH:3]3[CH2:4][CH:5]([CH2:6][CH:7]([CH2:9]3)[CH2:8]1)[CH2:10]2
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 24477Sodium ThiosulfateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 21906688N-(1-Adamantylmethyl)-5-chloro-2-(3-hydroxypropyl)isonicotinamide

Produkt 1

HCID 21906722N-(1-Adamantylmethyl)-5-chloro-2-(3-oxopropyl)isonicotinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of N-(1-adamantylmethyl)-5-chloro-2-(3-hydroxypropyl)isonicotinamide (0.12 g, 0.33 mmol) (Example 14(ii)) in dry dichloromethane (10 mL) Dess-Martin periodinane (0.14 g, 0.33 mmol) was added. The resulting mixture was stirred at room temperature for 4 hours. The reaction was treated with diethyl ether (20 mL) and a saturated sodium bicarbonate solution containing sodium thiosulfate (0.37 g, in 4 mL). The mixture was stirred for 10 minutes and the organics separated; washed with brine (10 mL); dried over anhydrous magnesium sulfate; filtered; treated with acetic acid (0.30 mL) and concentrated. MS: APCI(+ve) 361, 363 (M+1).

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred for 10 minutes
  2. washwashed with brine (10 mL)
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. additiontreated with acetic acid (0.30 mL)
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8bba5c38fdd4e23a85948c3e6a25e68
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07129246B2

Notizen zur Reaktion

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