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Triethylamine → Chlorosulfamic acid

HRID 1249688
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1249688
[Cl:1][S:2]([N:5]=C=O)(=[O:4])=[O:3].[F:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[C:16]([NH2:26])=[N:17][NH:18][C:19]=2[C:20]2[CH:25]=[CH:24][N:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[CH:11][CH:10]=1.[S:27](Cl)(=[O:30])(=[O:29])[NH2:28].C(N(CC)CC)C.[OH-].[NH4+]>C1C=CC=CC=1.C(#N)C.O>[S:2]([Cl:1])(=[O:4])(=[O:3])[NH2:5].[F:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:15]2[C:16]([NH:26][S:27]([NH2:28])(=[O:30])=[O:29])=[N:17][NH:18][C:19]=2[C:20]2[CH:25]=[CH:24][N:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[CH:13][CH:14]=1
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Komponenten

10

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 14923Ammonium HydroxideHCID 24499Chlorosulfamic acidHCID 70918Chlorosulfonyl isocyanateHCID 15428649HCID 15428649, Verbindung

Produkt 2

HCID 24499Chlorosulfamic acid
HCID 15428653
HCID 15428653, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 241BenzeneLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sulfamyl chloride was synthesized from chlorosulfonyl isocyanate according to the procedure described by R. Graf in Chemische Berichte, p. 509 (1959), which is incorporated herein by reference. A solution of 4-(4-fluorophenyl)-5-(4-pyridinyl)-1H-pyrazol-3-amine prepared as set forth in Example 2 (200 mg, 0.77 mmol), sulfamyl chloride (100 mg, 0.8 mmol) and triethylamine (200 mg, 2 mmol) in benzene (5 ml) and acetonitrile (5 ml) was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction was stripped in vacuo and residue was treated with water and basified to pH 7 with ammonium hydroxide. The resultant precipitate was purified by chromatography on silica gel using mixtures of ethyl acetate and methanol as eluents. The purified [4-(4-fluorophenyl)-5-(4-pyridinyl)-1H-pyrazol-3-yl]sulfamide thus obtained had m.p. 201-202° C.

Aufarbeitung

  1. customThe resultant precipitate was purified by chromatography on silica gel using mixtures of ethyl acetate and methanol as eluents

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f130b96d69d9443eb26b3bffb1e4dd87
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06335336B1

Notizen zur Reaktion

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