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Acetic Acid → HCID 18001025, Verbindung

HRID 1249997
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1249997
[N:1]1([C:7]2[CH:25]=[CH:24][C:10]([C:11]([N:13]3[C:19]4[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:18]=4[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]3)=[O:12])=[C:9]([Cl:26])[CH:8]=2)[CH2:6][CH2:5][NH:4][CH2:3][CH2:2]1.C=O.[C:29]([BH3-])#N.[Na+].C(O)(=O)C>CO.C(OCC)(=O)C>[CH3:29][N:4]1[CH2:5][CH2:6][N:1]([C:7]2[CH:25]=[CH:24][C:10]([C:11]([N:13]3[C:19]4[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:18]=4[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]3)=[O:12])=[C:9]([Cl:26])[CH:8]=2)[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 712FormaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 18001092HCID 18001092, Verbindung

Produkt 1

HCID 18001025HCID 18001025, VerbindungAusbeute 38,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 1-[4-(1-piperazinyl)-2-chlorobenzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepine (0.25 g), 37% formaldehyde (0.45 g) and sodium cyanoborohydride (0.12 g) in methanol (5 ml) is added with stirring acetic acid (0.12 g) under ice-cooling, and the mixture is stirred at room temperature for one hour. To the reaction solution is added ethyl acetate, and the mixture is washed with a 2N aqueous sodium hydroxide solution and distilled water. The organic layer is dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated, and the resulting residue is purified by silica gel column chromatography (solvent; dichloromethane:methanol=10:1) to give 1-[4-(4-methyl-1-piperazinyl)-2-chlorobenzoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepine (0.10 g) as white powder.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. washthe mixture is washed with a 2N aqueous sodium hydroxide solution
  3. distillationdistilled water
  4. dry with materialThe organic layer is dried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customthe resulting residue is purified by silica gel column chromatography (solvent; dichloromethane:methanol=10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6846a71f052440a2b8374a67bff6c923
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06335327B1

Notizen zur Reaktion

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