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Methyl iodide → 1-[3-(4-Bromobenzyl)-5-chloro-2-phenyl-3H-imidazol-4-yl]ethanol

HRID 1250052
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1250052
[Br:1][C:2]1[CH:22]=[CH:21][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:11]([CH:12]=[O:13])=[C:10]([Cl:14])[N:9]=[C:8]2[C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[Mg].[CH3:24]I.OS([O-])(=O)=O.[Na+]>C1COCC1.C(OCC)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:11]([CH:12]([OH:13])[CH3:24])=[C:10]([Cl:14])[N:9]=[C:8]2[C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[CH:21][CH:22]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6328Methyl iodideHCID 516919Sodium BisulfateHCID 5462224MagnesiumHCID 109157723-(4-Bromobenzyl)-5-chloro-2-phenyl-3H-imidazole-4-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 184001141-[3-(4-Bromobenzyl)-5-chloro-2-phenyl-3H-imidazol-4-yl]ethanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3.8 g of 3-(4-bromobenzyl)-5-chloro-2-phenyl-3H-imidazole-4-carbaldehyde are dissolved in 50 ml of THF and a Grignard solution, prepared from 385 mg of magnesium turnings and 990 μl of methyl iodide in 50 ml of diethyl ether, is slowly added by syringe at RT. The mixture is stirred at RT for 3 days, then 200 ml of a 5% aqueous NaHSO4 solution are added und the mixture is extracted twice using 200 ml of EA each time. The extract is dried over Na2SO4 and the solvent is removed in vacuo. 3.7 g of a colorless oil are obtained.

Aufarbeitung

  1. additionis slowly added by syringe at RT
  2. extractionis extracted twice
  3. dry with materialThe extract is dried over Na2SO4
  4. customthe solvent is removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21457a7e30094c32a9ebaefc098b0edd
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06335451B1

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