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Sodium Bicarbonate → 1-[3-(4-Bromobenzyl)-5-chloro-2-phenyl-3H-imidazol-4-yl]ethanone

HRID 1250053
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1250053
[Br:1][C:2]1[CH:23]=[CH:22][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:11]([CH:12]([OH:14])[CH3:13])=[C:10]([Cl:15])[N:9]=[C:8]2[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(O)(=O)C.O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][N:7]2[C:11]([C:12](=[O:14])[CH3:13])=[C:10]([Cl:15])[N:9]=[C:8]2[C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)=[CH:22][CH:23]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 184001141-[3-(4-Bromobenzyl)-5-chloro-2-phenyl-3H-imidazol-4-yl]ethanol

Produkt 1

HCID 184001221-[3-(4-Bromobenzyl)-5-chloro-2-phenyl-3H-imidazol-4-yl]ethanoneAusbeute 54,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
10 °C

Versuchsvorschrift

3.7 g of 1-[3-(4-bromobenzyl)-5-chloro-2-phenyl-3H-imidazol-4-yl]ethanol is dissolved in 20 ml of acetic acid and slowly treated at 15° C. with a solution of 15.6 g of (NH4)2Ce(NO3)6 in 30 ml of water. The mixture is stirred at 10° C. for 30 minutes, then allowed to warm to RT. It is diluted with 200 ml of water and adjusted to pH=5 using NaHCO3, and the product is filtered off with suction. Chromatography once each with DIP and MTB yields 2.0 g of a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to RT
  2. filtrationthe product is filtered off with suction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ea3b9b3b138462093b94acbf21ebaaa
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06335451B1

Notizen zur Reaktion

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