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4-Toluenesulfonyl chloride → 1-(p-Nitrobenzyloxycarbonyl)-4-(p-toluenesulfonyloxy)piperidine

HRID 1252211
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1252211
[N+:1]([C:4]1[CH:20]=[CH:19][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][CH:15]([OH:18])[CH2:14][CH2:13]2)=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[C:21]1([CH3:31])[CH:26]=[CH:25][C:24]([S:27](Cl)(=[O:29])=[O:28])=[CH:23][CH:22]=1>N1C=CC=CC=1.O>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([N:12]2[CH2:13][CH2:14][CH:15]([O:18][S:27]([C:24]3[CH:25]=[CH:26][C:21]([CH3:31])=[CH:22][CH:23]=3)(=[O:29])=[O:28])[CH2:16][CH2:17]2)=[O:11])=[CH:19][CH:20]=1)([O-:3])=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 132927091-(p-Nitrobenzyloxycarbonyl)-4-hydroxypiperidine

Produkt 1

HCID 132927101-(p-Nitrobenzyloxycarbonyl)-4-(p-toluenesulfonyloxy)piperidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-hydroxypiperidine (10.54 g) in dry pyridine (105 ml) was added p-toluenesulfonyl chloride (14.35 g) at 0° C., followed by stirring at 25° C. for 23 hours. The reaction mixture was diluted with water and extracted with diethyl ether-dichloromethane (9:1). The extract was washed successively with saturated aqueous sodium chloride, 1N hydrochloric acid, saturated aqueous sodium chloride and saturated aqueous sodium bicarbonate, dried over anhydrous sodium suflate and evaporated to give 1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-4-(p-toluenesulfonyloxy)piperidine.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with diethyl ether-dichloromethane (9:1)
  2. washThe extract was washed successively with saturated aqueous sodium chloride, 1N hydrochloric acid, saturated aqueous sodium chloride and saturated aqueous sodium bicarbonate
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium suflate
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-82d664200f304f5ca8b05ea2231f7c20
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04742052

Notizen zur Reaktion

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