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Methyl (methylsulfinyl)methyl sulfide → 1-p-Nitrobenzyloxycarbonyl-4-hydroxy-4-methylsulfinylmethylthiomethylpiperidine

HRID 1252233
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1252233
[CH3:1][S:2][CH2:3][S:4]([CH3:6])=[O:5].C([Li])CCC.[N+:12]([C:15]1[CH:31]=[CH:30][C:18]([CH2:19][O:20][C:21]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][C:26](=[O:29])[CH2:25][CH2:24]2)=[O:22])=[CH:17][CH:16]=1)([O-:14])=[O:13]>O1CCCC1.CCCCCC.ClCCl.O>[N+:12]([C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([CH2:19][O:20][C:21]([N:23]2[CH2:24][CH2:25][C:26]([OH:29])([CH2:1][S:2][CH2:3][S:4]([CH3:6])=[O:5])[CH2:27][CH2:28]2)=[O:22])=[CH:30][CH:31]=1)([O-:14])=[O:13]
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Komponenten

8

Edukt 3

HCID 99129Methyl (methylsulfinyl)methyl sulfideHCID 13292708(4-Nitrophenyl)methyl 4-oxopiperidine-1-carboxylateHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 571340091-p-Nitrobenzyloxycarbonyl-4-hydroxy-4-methylsulfinylmethylthiomethylpiperidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To methyl methylthiomethyl sulfoxide (2.23 g) in dry tetrahydrofuran (10 ml) was added dropwise n-butyl lithium (1.15 g) in dry hexane (11.6 ml) at -60° to -70° C. under nitrogen atmosphere and the mixture was stirred for 20 minutes at the same temperature. Subsequently, 1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-4-piperidone (5.0 g) in dry tetrahydrofuran (30 ml) was added dropwise thereto at -55° to -70° C. under nitrogen atmosphere. The reaction mixture was diluted with dichloromethane (200 ml) and water (215 ml), warmed slowly to room temperature, dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated to give an oily residue which was then purified by silica gel chromatography to give 1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-4-hydroxy-4-methylsulfinylmethylthiomethylpiperidine.

Aufarbeitung

  1. customat -55° to -70° C.
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. customevaporated
  4. customto give an oily residue which
  5. customwas then purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f2e618b6c3ab4ebdb1878a655134e8a7
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04742052

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