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Ethyl Acetate → HCID 58083500, Verbindung

HRID 1254001
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1254001
[CH2:1]([N:3]1[C:7]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[CH:6][C:5]([CH3:12])=[N:4]1)[CH3:2].[I:13]N1C(=O)CCC1=O.CCOC(C)=O>CN(C=O)C.O>[CH2:1]([N:3]1[C:7]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[C:6]([I:13])[C:5]([CH3:12])=[N:4]1)[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 120273N-IodosuccinimideHCID 22167575Methyl 1-ethyl-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 58083500HCID 58083500, VerbindungAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a flask, methyl 1-ethyl-3-methylpyrazol-5-ylcarboxylate (1.00 g, 0.006 mol, Ref. CN1626520A) was dissolved in 10 mL of DMF and N-iodosuccinimide (1.47 g, 0.007 mol) was added in batches. After reacting for 8 h at r.t., the mixture was diluted with 50 mL of water, and then extracted with 50 mL of ethyl acetate. The organic layer was washed with 50 mL of saturated aqueous sodium bicarbonate solution and 50 mL of saturated brine, dried over anhydrous MgSO4 and concentrated under reduced pressure. Column chromatography (EtOAc:P.E.=1:10 as eluent) gave 0.82 g of the title compound as a yellow oil (yield 47%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with 50 mL of ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with 50 mL of saturated aqueous sodium bicarbonate solution and 50 mL of saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77e9f95127f54d5da99d175609078835
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08455532B2

Notizen zur Reaktion

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