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Water → 4-(Iodomethyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazole

HRID 1257468
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1257468
Cl[CH2:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[CH:9]=2)[S:6][CH:7]=1.[I-:18].[Na+].O>CC(C)=O>[I:18][CH2:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[CH:9]=2)[S:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 5238Sodium IodideHCID 150453854-(Chloromethyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazole

Produkt 1

HCID 669395234-(Iodomethyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazoleAusbeute 28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution (10 mL) of the compound (1.0 g, 3.6 mmol) obtained in Example 21a in acetone was added sodium iodide (1.6 g, 11 mmol), and the mixture was stirred at room temperature overnight. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure. The resulting crude title compound was purified by column chromatography (hexane-hexane/ethyl acetate=70/30) to give the title compound (370 mg, 28%) as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe obtained organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customThe resulting crude title compound was purified by column chromatography (hexane-hexane/ethyl acetate=70/30)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c473dceb8fd7411ea76de55e39e8dcef
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08461348B2

Notizen zur Reaktion

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