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1,2-Dichloroethane → HCID 58355688, Verbindung

HRID 1260043
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1260043
[N+:1](=[C:3]([C:8](=O)[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:13][CH3:14])[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5])=[N-].[C:16]1([NH:22][C:23](N)=[O:24])[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.ClCCCl.FC(F)(F)C(O)=O>C1(C)C=CC=CC=1.C([O-])(=O)C.C([O-])(=O)C.C([O-])(=O)C.C([O-])(=O)C.[Rh+4]>[CH3:14][O:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH2:9][C:8]1[N:22]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[C:23](=[O:24])[NH:1][C:3]=1[C:4]([O:6][CH3:7])=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 6145PhenylureaHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 76731428Methyl 2-diazo-7-methoxy-3-oxoheptanoate

Produkt 1

HCID 58355688HCID 58355688, VerbindungAusbeute 75,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178476542
HCID 178476542, Verbindung
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 2-diazo-7-methoxy-3-oxoheptanoate (6.93 g) and 1-phenylurea (5.41 g) were suspended in toluene (30 ml)-1,2-dichloroethane (30 ml), rhodium tetraacetate (230 mg) was added and the mixture was stirred at 80° C. for 2 hr. After cooling to room temperature, trifluoroacetic acid (7.5 ml) was added and the reaction mixture was stirred at room temperature for 1 day. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was subjected to silica gel column chromatography, and a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (15:85-100:0) was concentrated under reduced pressure to give the object product (7.40 g).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. temperatureAfter cooling to room temperature
  3. stirringthe reaction mixture was stirred at room temperature for 1 day
  4. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  5. washa fraction eluted with ethyl acetate-hexane (15:85-100:0)
  6. concentrationwas concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec9568e07c804cd99aaa9a1cad76c9ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08466282B2

Notizen zur Reaktion

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