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Acetic Acid → 7-(Piperazin-1-yl)-2,3-dihydro-furo[2,3-c]pyridine

HRID 1260703
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1260703
[N:1]1([C:7]2[N:8]=[CH:9][CH:10]=[C:11]3[CH:15]=[CH:14][O:13][C:12]=23)[CH2:6][CH2:5][NH:4][CH2:3][CH2:2]1.C(O)(=O)C.[H][H]>CO.[Pt](=O)=O>[N:1]1([C:7]2[N:8]=[CH:9][CH:10]=[C:11]3[CH2:15][CH2:14][O:13][C:12]=23)[CH2:2][CH2:3][NH:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 183997267-(Piperazin-1-yl)furo[2,3-c]pyridineHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 666534657-(Piperazin-1-yl)-2,3-dihydro-furo[2,3-c]pyridineAusbeute 95,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 345198Adams' catalystKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-(piperazin-1-yl)-furo[2,3-c]pyridine [CAS-No. 209160-83-8] (1 g, 4.92 mmol), platinum(IV) oxide (0.46 g, 4.32 mmol), acetic acid (2.3 ml) in MeOH (6.9 ml) was stirred in a hydrogen atmosphere at room temperature for 24 h. After removal of the catalyst by filtration the mixture was evaporated, the residue was dissolved in dichloromethane (70 ml), washed with 2N sodium carbonate solution (40 ml), dried (MgSO4) and evaporated to yield 7-(piperazin-1-yl)-2,3-dihydro-furo[2,3-c]pyridine as a light brown oil (0.96 g, 95%), MS (ISP) m/z=206.3 [(M+H)+].

Aufarbeitung

  1. customAfter removal of the catalyst
  2. filtrationby filtration the mixture
  3. customwas evaporated
  4. dissolutionthe residue was dissolved in dichloromethane (70 ml)
  5. washwashed with 2N sodium carbonate solution (40 ml)
  6. dry with materialdried (MgSO4)
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24c4648e993e4d1a967905598725e451
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08470828B2

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