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Propionic Acid → HCID 178460240, Verbindung

HRID 1260707
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1260707
Cl.Cl.Cl.[S:4]1[C:8]2=[C:9]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH2:19][CH2:20][C@H:21]4[CH2:26][CH2:25][C@H:24]([NH2:27])[CH2:23][CH2:22]4)[CH2:15][CH2:14]3)[N:10]=[CH:11][CH:12]=[C:7]2[CH:6]=[CH:5]1.[C:28](O)(=[O:31])[CH2:29][CH3:30].CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.C([O-])(O)=O.[Na+]>CN(C=O)C>[S:4]1[C:8]2=[C:9]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH2:19][CH2:20][C@H:21]4[CH2:26][CH2:25][C@H:24]([NH:27][C:28](=[O:31])[CH2:29][CH3:30])[CH2:23][CH2:22]4)[CH2:15][CH2:14]3)[N:10]=[CH:11][CH:12]=[C:7]2[CH:6]=[CH:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 1032Propionic AcidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 178478591HCID 178478591, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 178460240
HCID 178460240, Verbindung
Ausbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture in DMF (1 ml) of trans-4-[2-(4-thieno[2,3-c]pyridin-7-yl-piperazin-1-yl)-ethyl]-cyclohexylamine trihydrochloride (intermediate A; 90 mg, 0.20 mmol), propionic acid (15 mg, 0.20), iPr2NEt (103 mg, 0.80 mmol) and TBTU (67 mg, 0.21 mmol) was stirred 18 h at room temperature. Sat. aq. NaHCO3 sol. was added and the product was extracted with EtOAc (3×). The organic layers were washed with water and brine, dried (MgSO4) and the solvent was evaporated. The crude product was purified by flash chromatography on silica gel (CH2Cl2/MeOH 95:5) to yield the title compound as an off-white crystalline solid (66 mg, 83%), MS (ISP) m/z=401.3 [(M+H)+].

Aufarbeitung

  1. extractionthe product was extracted with EtOAc (3×)
  2. washThe organic layers were washed with water and brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customthe solvent was evaporated
  5. customThe crude product was purified by flash chromatography on silica gel (CH2Cl2/MeOH 95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-74f16eeb1b444dcf92aa872be513affa
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08470828B2

Notizen zur Reaktion

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