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Dimethylformamide → 1,3-Diethyl-8-[4-(morpholine-4-sulfonyl)-phenyl]-3,7-dihydro-purine-2,6-dione

HRID 1262524
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1262524
[CH2:1]([N:3]1[C:11](=[O:12])[C:10]2[NH:9][C:8]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([S:19](O)(=[O:21])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=3)=[N:7][C:6]=2[N:5]([CH2:23][CH3:24])[C:4]1=[O:25])[CH3:2].CN(C)C=O.S(Cl)(Cl)=O.[NH:35]1[CH2:40][CH2:39][O:38][CH2:37][CH2:36]1>O>[CH2:1]([N:3]1[C:11](=[O:12])[C:10]2[NH:9][C:8]([C:13]3[CH:14]=[CH:15][C:16]([S:19]([N:35]4[CH2:40][CH2:39][O:38][CH2:37][CH2:36]4)(=[O:20])=[O:21])=[CH:17][CH:18]=3)=[N:7][C:6]=2[N:5]([CH2:23][CH3:24])[C:4]1=[O:25])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 8083MorpholineHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 155873004-(1,3-diethyl-2,3,6,7-tetrahydro-2,6-dioxo-1H-purin-8-yl)benzenesulfonic acid

Produkt 1

HCID 155873081,3-Diethyl-8-[4-(morpholine-4-sulfonyl)-phenyl]-3,7-dihydro-purine-2,6-dioneAusbeute 54,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(1,3-diethyl-2,3,6,7-tetrahydro-2,6-dioxo-1H-purin-8-yl)benzenesulfonic acid (5.0 g, 0.014 moles) and N,N-dimethylformamide (150 ml) is cooled to 0° and treated with thionyl chloride (3.3 g, 0.027 moles). When the addition is complete, the reaction mixture is permitted to warm to ambient temperature and stirred vigorously until a thick slurry results. To this slurry is added morpholine (20 g, 0.23 moles) in one portion. The resulting slurry is stirred one hour and poured into two liters of water. The resulting suspension is filtered, triturated with ethanol, and dried at 68° to yield 3.29 grams of 4-[[4-(1,3-diethyl-2,3,6,7-tetrahydro-2,6-dioxo-1H-purin-8-yl)phenyl]sulfonyl]morpholine, mp 354°-355° C.(d).

Aufarbeitung

  1. temperatureis cooled to 0°
  2. additionWhen the addition
  3. customresults
  4. stirringThe resulting slurry is stirred one hour
  5. filtrationThe resulting suspension is filtered
  6. customtriturated with ethanol
  7. customdried at 68°

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e5d18ea53c3457f870e52e93de46733
Quelldatensatz
uspto-grants-1984_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04452788

Notizen zur Reaktion

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