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Ammonium formate → (S)-tert-Butyl 2-amino-3-hydroxypropanoate

HRID 1264572
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1264572
C(OC([NH:11][C@H:12]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:13][O:14]CC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1.C([O-])=O.[NH4+]>[Pd].CO>[NH2:11][C@H:12]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:13][OH:14]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 15778647N-(Benzyloxycarbonyl)-O-benzylserine, t-butyl ester2×

Produkt 1

HCID 11768865(S)-tert-Butyl 2-amino-3-hydroxypropanoateAusbeute 99,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 29.24 g (0.076 mol) of (L) N-(benzyloxycarbonyl)-O-benzylserine, t-butyl ester from Reference Example 1, 24.1 g (0.38 mol) of ammonium formate and 38.3 g of 10% palladium on carbon in 600 ml of methanol was heated at 65° C. for 20 hours and stirred at room temperature overnight. The mixture was filtered through diatomaceous earth and the filter pad was washed with methanol. The filtrate was concentrated to give 12.18 g (99.6%) of product as described in Synthetic Commun., 26:2723 (1996).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through diatomaceous earth
  2. washthe filter pad was washed with methanol
  3. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d5d2757a9794632b4541883542b925a
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06544984B1

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