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Methanol → 3-(5-Hydroxymethyl-thiazol-4-yl)-benzoic acid methyl ester

HRID 1265635
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1265635
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([C:10]2[N:11]=[CH:12][S:13][C:14]=2[CH2:15]Br)[CH:5]=1.CC([O-])=[O:20].[K+].CO.C[O-].[Na+]>CN(C=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([C:10]2[N:11]=[CH:12][S:13][C:14]=2[CH2:15][OH:20])[CH:5]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 517044Potassium AcetateHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 696877023-(5-Bromomethyl-thiazol-4-yl)-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 696886433-(5-Hydroxymethyl-thiazol-4-yl)-benzoic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(5-Bromomethyl-thiazol-4-yl)-benzoic acid methyl ester was stirred in DMF (10 mL) together with KOAc (1.52 g) at 20° C. for 30 min. MeOH (20 mL) and NaOMe (0.84 g) were added and stirring was continued at 50° C. for 30 min. The mixture was partitioned between AcOEt and brine and the organic layer was dried and evaporated. The residual oil was chromatographed on silica gel using AcOEt/hexane (1:2) as eluent to give 3-(5-hydroxymethyl-thiazol-4-yl)-benzoic acid methyl ester (1.43 g) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between AcOEt and brine
  2. customthe organic layer was dried
  3. customevaporated
  4. customThe residual oil was chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-59e4add3a39c41a68be664d6119e8a98
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06544985B2

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