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Butylamine → Ethyl 2-{4-[(butylamino)methyl]-2-methylphenoxy}-2-methylpropanoate

HRID 1269594
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1269594
[CH:1]([C:3]1[CH:17]=[CH:16][C:6]([O:7][C:8]([CH3:15])([CH3:14])[C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[C:5]([CH3:18])[CH:4]=1)=O.[CH2:19]([NH2:23])[CH2:20][CH2:21][CH3:22].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH2:19]([NH:23][CH2:1][C:3]1[CH:17]=[CH:16][C:6]([O:7][C:8]([CH3:15])([CH3:14])[C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[C:5]([CH3:18])[CH:4]=1)[CH2:20][CH2:21][CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8007ButylamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 18448413Ethyl 2-(4-formyl-2-methylphenoxy)-2-methylpropanoate

Produkt 1

HCID 18448412Ethyl 2-{4-[(butylamino)methyl]-2-methylphenoxy}-2-methylpropanoateAusbeute 69,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 2-(4-formyl-2-methylphenoxy)-2-methylpropanoate (0.56 g, 2.25 mmol) in anhydrous CH2Cl2 (10 mL) was added n-butylamine (0.33 mL, 3.38 mmol). After stirring for 90 mins under nitrogen at room temperature, sodium triacetoxyborohydride (0.668 g, 3.15 mmol) was added and stirring continued for 18 h. The reaction was quenched by cautious addition of sat. sodium carbonate aq. (20 mL) and then extracted CH2Cl2 (2×40 mL). The organic solution was dried (MgSO4) and the solvents removed in vacuo to afford the title compound as a pale yellow oil (0.48 g).

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitcontinued for 18 h
  3. customThe reaction was quenched by cautious addition of sat. sodium carbonate aq. (20 mL)
  4. dry with materialThe organic solution was dried (MgSO4)
  5. customthe solvents removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5744e60be78641018a9f121f1c3cbf81
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07199239B2

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