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Water → HCID 69416361, Verbindung

HRID 1270162
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1270162
Br[C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([N:6]=[C:7]([NH:17][CH:18]([CH3:20])[CH3:19])[C:8]3[N:9]2[C:12]([O:15]C)=[N:13][N:14]=3)=[CH:4][CH:3]=1.[C:21]1(P(C2C=CC=CC=2)CCCP(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:57][OH:58].CS(C)=O.[OH2:63]>C(Cl)Cl>[CH3:57][O:58][C:21]([C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([N:6]=[C:7]([NH:17][CH:18]([CH3:20])[CH3:19])[C:8]3[N:9]2[C:12](=[O:15])[NH:13][N:14]=3)=[CH:4][CH:3]=1)=[O:63]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 812191,3-Bis(diphenylphosphino)propaneHCID 18449223HCID 18449223, VerbindungHCID 22036561Dimethyl sulfoxide methanol

Produkt 1

HCID 69416361HCID 69416361, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2.0 g of (8-bromo-1-methoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-yl)-isopropyl-amine, 0.54 g of Pd(II)acetate, 0.66 g of 1,3-bis-(diphenylphosphino)propane, and triethylamine (21 mL) in a 1.1/1.0 mixture of MeOH/DMSO was agitated under an atmosphere of CO (45 psi) at 75° C. for 96 hrs. After cooling to 23° C., the solution was diluted with water and methylene chloride and the resulting mixture filtered through diatomaceous earth. The filtrate was concentrated and the residue was dissolved in methylene chloride and washed with brine (2×). The title compound precipitated from the organic layer upon standing and was isolated by filtration. MS (M+H)+=302.3.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to 23° C.
  2. filtrationthe resulting mixture filtered through diatomaceous earth
  3. concentrationThe filtrate was concentrated
  4. dissolutionthe residue was dissolved in methylene chloride
  5. washwashed with brine (2×)
  6. customThe title compound precipitated from the organic layer
  7. customwas isolated by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd5b2c331dfc436d81f548adeab09221
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07202245B2

Notizen zur Reaktion

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