Phenylurea → 2-Phenyl-1,2,4-thiadiazolidine-3,5-dione

HRID 1270557

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1270557
[C:1]1([NH:7][C:8]([NH2:10])=[O:9])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Cl[C:12]([S:14]Cl)=[O:13]>C1COCC1>[C:1]1([N:7]2[C:8](=[O:9])[NH:10][C:12](=[O:13])[S:14]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6145PhenylureaHCID 75990(Chlorothio)formyl chloride

Produkt 1

HCID 184498842-Phenyl-1,2,4-thiadiazolidine-3,5-dioneAusbeute 20 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the solution of phenyl-urea (13.0 g, 95.48 mol) in THF (100 mL) was slowly added chlorocarbonyl sulfenylchloride (13 mL, 148.85 mmol) at RT. The reaction mixture was refluxed overnight, the volatiles removed in vacuo yielded 2-phenyl-1,2,4-thiadiazolidine-3,5-dione as a white solid (4.0 g, 20%). 1H NMR (DMSO-d6): δ 12.49 (s, 1H), 7.51 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.43 )t, J=7.6 Hz, 2H), 7.27 (t, J=7.2 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. customat RT
  2. temperatureThe reaction mixture was refluxed overnight
  3. customthe volatiles removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64e0cb0f60d3469799b062732197bd1b
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
Patentnummer
US07202257B2

Verknüpfte Notizen

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