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Hydrochloric Acid → N-Cyclopropyl-5-(2,6-dichloro-4-nitro-phenoxy)-2-methoxy-benzenesulfonamide

HRID 1270578
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1270578
[Cl:1][C:2]1[CH:20]=[C:19]([N+:21]([O-:23])=[O:22])[CH:18]=[C:17]([Cl:24])[C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([O:15][CH3:16])=[C:9]([S:11](Cl)(=[O:13])=[O:12])[CH:10]=1.C(N(CC)CC)C.[CH:32]1([NH2:35])[CH2:34][CH2:33]1.Cl>C(Cl)Cl.O>[CH:32]1([NH:35][S:11]([C:9]2[CH:10]=[C:5]([O:4][C:3]3[C:2]([Cl:1])=[CH:20][C:19]([N+:21]([O-:23])=[O:22])=[CH:18][C:17]=3[Cl:24])[CH:6]=[CH:7][C:8]=2[O:15][CH3:16])(=[O:13])=[O:12])[CH2:34][CH2:33]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8471TriethylamineHCID 69828CyclopropylamineHCID 155414425-(2,6-Dichloro-4-nitro-phenoxy)-2-methoxy-benzenesulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 12114181N-Cyclopropyl-5-(2,6-dichloro-4-nitro-phenoxy)-2-methoxy-benzenesulfonamideAusbeute 68,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a cooled solution of 5-(2,6-dichloro-4-nitro-phenoxy)-2-methoxy-benzenesulfonyl chloride (920 mg, 2.2 mmol) in CH2Cl2 (25 mL) at 0° C. was added triethylamine (470 μL, 3.4 mmol) and cyclopropylamine (170 μL, 2.5 mol). The resulting mixture was stirred at 0° C. for 5 min, then at RT for 6 h. Water (30 mL) and 1N HCl (1 mL) was added and the solution was extracted with EtOAc (3×50 mL). The combined EtOAc extracts were dried and concentrated. The product was purified by chromatography to give the title compound of Step B (652 mg). MS (APCI) Calc.: 432.0, Found: 430.9 (M−1).

Aufarbeitung

  1. waitat RT for 6 h
  2. extractionthe solution was extracted with EtOAc (3×50 mL)
  3. dry with materialThe combined EtOAc extracts were dried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe product was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8490ac54c17644b1b3059aa7ef124c99
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07202275B2

Notizen zur Reaktion

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