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Triethylamine → 2-[1-methyl-2-[(methylsulfonyl)oxy]propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione

HRID 1271452
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1271452
[CH3:1][S:2](Cl)(=[O:4])=[O:3].[OH:6][CH:7]([CH3:21])[CH:8]([N:10]1[C:18](=[O:19])[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:11]1=[O:20])[CH3:9].C(N(CC)CC)C>CCOCC>[CH3:9][CH:8]([N:10]1[C:18](=[O:19])[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:11]1=[O:20])[CH:7]([O:6][S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])[CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 600337Phthalimide, N-(2-hydroxy-3-butyl)-

Produkt 1

HCID 218952722-[1-methyl-2-[(methylsulfonyl)oxy]propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dioneAusbeute 82,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methanesulfonyl chloride (9.7 mL, 56 mmol) was added to a solution of 10.5 g (48 mmol) of 2-(2-hydroxy-1-methylpropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione (JP 01242569 A2) and 8.1 mL (58 mmol) of triethylamine and the mixture was stirred at room temperature overnight. The mixture was diluted with ether and washed with water and brine. Drying (MgSO4) and removal of solvent gave an oil which slowly solidified. Trituration with hexanes gave 11.8 g of 2-[1-methyl-2-[(methylsulfonyl)oxy]propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione as a white solid, mp 67–73° C.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. customDrying
  3. custom(MgSO4) and removal of solvent
  4. customgave an oil which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4208cee8194c4809b5c6ea89047ba01e
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07205331B2

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