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Ammonium formate → 2-Hydroxy-4-pyrazol-1-yl-benzonitrile

HRID 1271519
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1271519
C([O:8][C:9]1[CH:16]=[C:15]([N:17]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[N:18]2)[CH:14]=[CH:13][C:10]=1[C:11]#[N:12])C1C=CC=CC=1.C([O-])=O.[NH4+]>C1COCC1.[Pd]>[OH:8][C:9]1[CH:16]=[C:15]([N:17]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[N:18]2)[CH:14]=[CH:13][C:10]=1[C:11]#[N:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 184528912-Benzyloxy-4-pyrazol-1-yl-benzonitrile

Produkt 1

HCID 223926322-Hydroxy-4-pyrazol-1-yl-benzonitrileAusbeute 57,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To 0.395 g of the material from Step B, above, dissolved in 10 mL THF, is added a catalytic amount of 10% Pd/C and excess ammonium formate. The reaction is heated to 50° C. for 45 minutes. Upon cooling, celite is added. The reaction is then gravity filtered and concentrated in vacuo. The residue is redissolved in ethyl acetate and washed with water, brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to give 0.152 g of the final title compound (57.1%).

Aufarbeitung

  1. temperatureUpon cooling
  2. additioncelite is added
  3. filtrationgravity filtered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. dissolutionThe residue is redissolved in ethyl acetate
  6. washwashed with water, brine
  7. dry with materialdried over sodium sulfate
  8. filtrationfiltered
  9. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-112fafd45f344dbfb7153c7b8e378b06
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07205313B2

Notizen zur Reaktion

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