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Water → HCID 18454615, Verbindung

HRID 1271641
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1271641
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12](Br)=[CH:11][C:10]=1[C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O.CCOC(C)=O.[CH3:27][N:28](C=O)C>[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:27]#[N:28])=[CH:11][C:10]=1[C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6228DimethylformamideHCID 8857Ethyl AcetateHCID 184546141-Benzyloxy-4-bromo-2-tert-butyl-benzene

Produkt 1

HCID 18454615HCID 18454615, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)
Katalysator
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
175 °C

Versuchsvorschrift

1-Benzyloxy-4-bromo-2-tert-butyl-benzene made in example 47B (319 mg, 1 mmol), zinc cyanide (129 mg, 1.1 mmol) and Pd(PPh3)4 (34.5 mg, 0.03 mmol) were mixed in 4 mL of DMF then the mixture was heated to 175 ° C. in a microwave reactor (Emrys Optimizer by Personal Chemistry) for 5 minutes. The mixture was cooled to room temperature, and then water and EtOAc were added. The EtOAc extracts were dried over Na2SO4, concentrated and the resulting residue was purified by flash chromatography (5–10% EtOAc/Hexanes) to give the desired nitrile (64 mg). MS (DCI) m/z 238 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. dry with materialThe EtOAc extracts were dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customthe resulting residue was purified by flash chromatography (5–10% EtOAc/Hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-714d2e37992c4086b7d06e9833b705f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07205409B2

Notizen zur Reaktion

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