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Sodium Hydroxide → (2-{[5-(2-Hydroxy-ethyl)-benzofuran-2-carbonyl]-amino}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1271874
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1271874
[C:1]([O:5][C:6](=[O:28])[NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[NH:14][C:15]([C:17]1[O:18][C:19]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH:26]=[CH2:27])=[CH:22][C:20]=2[CH:21]=1)=[O:16])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].B1C2CCCC1CCC2.[OH-:38].[Na+]>C1COCC1.O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:28])[NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[NH:14][C:15]([C:17]1[O:18][C:19]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH2:26][CH2:27][OH:38])=[CH:22][C:20]=2[CH:21]=1)=[O:16])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 789669-Borabicyclo(3.3.1)nonaneHCID 69490024{2-[(5-Vinyl-benzofuran-2-carbonyl)-amino]-phenyl}-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 69487867(2-{[5-(2-Hydroxy-ethyl)-benzofuran-2-carbonyl]-amino}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 6,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 114 mg (o.30 mmol) {2-[(5-Vinyl-benzofuran-2-carbonyl)-amino]-phenyl}-carbamic acid tert-butyl ester (57), 5 ml THF and 1.4 ml of a 0.5M solution of 9-BBN in THF was stirred at rt for 4 h. A solution of 86 mg NaOH in 0.6 ml water was added and stirring was continued for further 2 h. The reaction mixture was washed with brine and the organic phase dried over sodium sulfate, the solvent was evaporated and the residue subjected to silica gel chromatography (petrolether/ethylacetate 1:1) to give 54 mg (0.136 mmol) (2-{[5-(2-Hydroxy-ethyl)-benzofuran-2-carbonyl]-amino}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester (58).

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed with brine
  2. dry with materialthe organic phase dried over sodium sulfate
  3. customthe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66b2057567004a7fbd62dbb552eade47
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07208491B2

Notizen zur Reaktion

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