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Bromine → 6-Amino-7-bromobenzothiazole

HRID 1275097
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1275097
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:5]2[N:6]=[CH:7][S:8][C:4]=2[CH:3]=1.[Br:11]Br.CCOC(C)=O.CCCCCC>CC(O)=O.CCOC(C)=O>[Br:11][C:3]1[C:4]2[S:8][CH:7]=[N:6][C:5]=2[CH:9]=[CH:10][C:2]=1[NH2:1]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24408BromineHCID 682886-AminobenzothiazoleHCID 21226206Ethyl acetate hexane

Produkt 1

HCID 47126206-Amino-7-bromobenzothiazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-aminobenzothiazole (16 g, 107 mmol) in 100 mL of AcOH was added Br2 (2.0 mL, 43 mmol) dropwise and the resulting reaction mixture was stirred for 1 h at 25° C. Reaction mixture was concentrated in vacuo, yielding a yellow solid which was dissolved in EtOAc and washed with aq. NaHCO3. Organic layer was dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo, yielding an oil which was subjected to column chromatography (10-50% EtOAc/n-Hexane) to obtain 7.8 g (34 mmol, 80 ) of the desired product.

Aufarbeitung

  1. customthe resulting reaction mixture
  2. customReaction mixture
  3. concentrationwas concentrated in vacuo
  4. customyielding a yellow solid which
  5. washwashed with aq. NaHCO3
  6. dry with materialOrganic layer was dried over Na2SO4
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customyielding an oil which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05330d173d92468789e937fc7c3aa8db
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06159998

Notizen zur Reaktion

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