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Hydrogen Peroxide → BOC-Tyr-(D)-Met(O)-Gly-OH

HRID 1277395
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1277395
[NH:1]([C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])[C@H:2]([C:11]([NH:13][C@@H:14]([C:19]([NH:21][CH2:22][C:23]([OH:25])=[O:24])=[O:20])[CH2:15][CH2:16][S:17][CH3:18])=[O:12])[CH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([OH:10])=[CH:6][CH:5]=1.OO.CN(C=[O:39])C>CO.C(O)(=O)C.[Pd]>[NH:1]([C:26]([O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:27])[C@H:2]([C:11]([NH:13][C@@H:14]([C:19]([NH:21][CH2:22][C:23]([OH:25])=[O:24])=[O:20])[CH2:15][CH2:16][S:17]([CH3:18])=[O:39])=[O:12])[CH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([OH:10])=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 6228DimethylformamideHCID 12919645N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-tyrosyl-D-methionylglycine

Produkt 1

HCID 12919648BOC-Tyr-(D)-Met(O)-Gly-OH

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a mixed solvent comprising 10 ml of MeOH and 5 ml of acetic acid is dissolved 2.2 g of BOC-Tyr-(D)-Met-Gly-OH, followed by adding 0.6 ml of 30% aqueous hydrogen peroxide solution, and the mixture is stirred at roomtemperature for 5 hours. Following the addition of a small amount of palladium black, the mixture is stirred. The catalyst is filtered out, andthe solvent is distilled off, whereby the precipitated crystals are collected by filtration. Thus obtained is 2.1 g of the desired product, m.p. 185° C. (decomposed), Rf1 =0.20, [α]D21 +1.8° (c=0.5, DMF)

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture is stirred
  2. filtrationThe catalyst is filtered out
  3. distillationandthe solvent is distilled off
  4. filtrationwhereby the precipitated crystals are collected by filtration
  5. customThus obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18cf99727005470b972861d354daf2ae
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04277394

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