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Water → 12-amino-3-fluoro-6H-[1]benzothieno[2,3-b][1,5]benzodiazepine

HRID 1281819
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1281819
[Sn](Cl)Cl.[F:4][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]2[C:12]([C:13]#[N:14])=[C:11]([NH:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=3[N+:22]([O-])=O)[S:10][C:9]=2[CH:25]=1.O>Cl.C(O)C>[NH2:14][C:13]1[C:12]2[C:8]3[CH:7]=[CH:6][C:5]([F:4])=[CH:25][C:9]=3[S:10][C:11]=2[NH:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[N:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 24479Stannous ChlorideHCID 184221416-Fluoro-2-(2-nitroanilino)benzo[b]thiophene-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 13581640212-amino-3-fluoro-6H-[1]benzothieno[2,3-b][1,5]benzodiazepineAusbeute 82,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Tin(II) chloride (50 g) was dissolved in a 18% hydrochloric acid (250 ml) solution heated to 50° C., and a suspension of 6-fluoro-2-(2-nitroanilino)benzo[b]thiophene-3-carbonitrile (20 g) in ethanol (280 ml) was added. The mixture was refluxed under heating for 4 hours. Then, the reaction mixture was cooled to 40° C. and poured into water (1 L) and the mixture was stood still for 30 minutes. The precipitated crystals were filtered by suction and washed with water (500 ml) to give 12-amino-3-fluoro-6H-[1]benzothieno[2,3-b][1,5]benzodiazepine 1 hydrochloride (15 g).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. temperatureThe mixture was refluxed
  3. temperatureunder heating for 4 hours
  4. temperatureThen, the reaction mixture was cooled to 40° C.
  5. filtrationThe precipitated crystals were filtered by suction
  6. washwashed with water (500 ml)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8cb91432698e408f807595f845aa7913
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06455521B1

Notizen zur Reaktion

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