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Hydrochloric Acid → Diisopropyl Ether

HRID 1282019
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1282019
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([CH3:12])[C:9]([OH:11])=[O:10])=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:13][CH2:14][CH2:15][O:16][C:17](Cl)=[O:18].O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.P([O-])([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].[Na+].Cl.Cl[CH2:42]Cl>>[Cl:13][CH2:14][CH2:15][O:16][C:17]([NH:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH:8]([CH3:12])[C:9]([OH:11])=[O:10])=[CH:6][CH:7]=1)=[O:18].[CH:15]([O:16][CH:8]([CH3:9])[CH3:12])([CH3:42])[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6344DichloromethaneHCID 123052-Chloroethyl chloroformateHCID 430264-Aminohydratropic acidHCID 61473Trisodium phosphate dodecahydrate

Produkt 2

HCID 7914Diisopropyl Ether
HCID 18423575
2-(4-{[(2-Chloroethoxy)carbonyl]amino}phenyl)propanoic Acid

Versuchsvorschrift

1 g (6 mmol) of 2-(4-aminophenyl)propanoic acid was suspended in 30 ml of dichloromethane and 1.24 ml (12 mmol) of 2-chloroethylchloroformate were added at 0° C. under stirring. After 30 minutes at the same temperature 2.27 g (6 mmol) of sodium phosphate dodecahydrate were added portionwise. After 4 hours the reaction was complete (HPLC-MS). The mixture was made acidic by using hydrochloric acid 0.5N and the product extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over sodium sulphate and evaporated under vacuum. 1.4 g (100%yield) of the title compound were obtained by crystallization from diisopropylether.

Aufarbeitung

  1. extractionthe product extracted with dichloromethane
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulphate
  3. customevaporated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8fe52451ece4672826b8d63fb756574
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06455559B1

Notizen zur Reaktion

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