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Hydrochloric Acid → 3-[[3-[[[3-(1,1,2,2-Tetrafluoroethoxy)phenyl]methyl](3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl)amino]phenoxy]methyl]benzoic acid

HRID 1282542
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1282542
[F:1][C:2]([F:41])([O:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH2:13][N:14]([CH2:34][CH:35]([OH:40])[C:36]([F:39])([F:38])[F:37])[C:15]2[CH:16]=[C:17]([CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[O:18][CH2:19][C:20]2[CH:21]=[C:22]([CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[C:23]([O:25]CC)=[O:24])[CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)[CH:3]([F:5])[F:4].[OH-].[Li+].Cl>O.O1CCCC1>[F:1][C:2]([F:41])([O:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([CH2:13][N:14]([CH2:34][CH:35]([OH:40])[C:36]([F:37])([F:38])[F:39])[C:15]2[CH:16]=[C:17]([CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[O:18][CH2:19][C:20]2[CH:21]=[C:22]([CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[C:23]([OH:25])=[O:24])[CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)[CH:3]([F:4])[F:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 23506059Ethyl 3-[[3-[[[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenyl]methyl]-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl)amino]phenoxy]methyl]benzoate

Produkt 1

HCID 235060493-[[3-[[[3-(1,1,2,2-Tetrafluoroethoxy)phenyl]methyl](3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl)amino]phenoxy]methyl]benzoic acidAusbeute 24,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

EX-435A) A solution of ethyl 3-[[3-[[[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenyl]methyl]-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl)amino]phenoxy]methyl]benzoate (22.1 mg, 0.04 mmol) and lithium hydroxide (5 mg, 0.12 mmol) in water (1 mL) and tetrahydrofuran (0.5 mL) was heated at 80° C. for 16 h. The reaction mixture was added to 6 N hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate, and the solvent was evaporated. The residue was purified by reverse phase HPLC eluting with 10% to 90% acetonitrile in water to afford 5.6 mg (19%) of the desired benzoic acid product as a brown oil. HRMS calcd. for C26H23F7NO5: 562.1464 [M+H]+, found: 562.1418. 1H NMR (acetone-d6) δ3.64 (dd, 1H), 3.95 (m, 1H), 4.45-4.50 (m, 1H), 4.80 (s, 2H), 5.12 (s, 2H), 6.27-6.63 (m, 4H), 7.06-7.27 (m, 4H), 7.41 (t, 1H), 7.50 (t, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.99 (d, 1H), 8.10 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  3. customthe solvent was evaporated
  4. customThe residue was purified by reverse phase HPLC
  5. washeluting with 10% to 90% acetonitrile in water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-022c399e848a49bb80d4bffdbe691d35
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06455519B1

Notizen zur Reaktion

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