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Triethylamine → Ethyl 3-[3-(4-methoxybenzoyl)phenyl]prop-2-enoate

HRID 1285011
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1285011
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[C:5]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH3:14])=[CH:9][CH:8]=1)=[O:6].[C:18]([O:22][CH2:23][CH3:24])(=[O:21])[CH:19]=[CH2:20].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(N(CC)CC)C>C(#N)C.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.O>[CH3:14][O:13][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7]([C:5]([C:4]2[CH:3]=[C:2]([CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])=[O:6])=[CH:8][CH:9]=1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8821Ethyl AcrylateHCID 11776TriphenylphosphineHCID 2757031(3-bromophenyl)(4-methoxyphenyl)methanone

Produkt 1

HCID 53737127Ethyl 3-[3-(4-methoxybenzoyl)phenyl]prop-2-enoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-bromo-4'-methoxybenzophenone (Allen, Schumann, Day and Van Campen, J. Amer. Chem. Soc., 1958, 80, 591) (14.6 g), ethyl acrylate (25.3 g), palladium (II) acetate (100 mg), triphenylphosphine (225 mg) and triethylamine (2.65 g) in acetonitrile (20 mL) was heated in a stainless steel autoclave under a nitrogen atmosphere at 155° for 5 hours. After cooling, water was added and the precipitated solid was recrystallized from methanol to yielded ethyl 3-(4-methoxy benzoyl)cinnamate, m.p. 71°-71.5° (5.6 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe precipitated solid was recrystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c420beabda142f79f652803004e53aa
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04564685

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