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p-Toluenesulfonic acid → Ethyl 2-allyl-3-(2-ethylphenyl)-3-oxopropionate

HRID 1285401
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1285401
[CH2:1]([C:4]([C:17](=[O:26])[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=1[CH2:24][CH3:25])(C(OCC)=O)[C:5]([O:7][C:8](C)(C)[CH3:9])=[O:6])[CH:2]=[CH2:3].C(OC(=O)C)(=O)C.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C(O)(=O)C>[CH2:1]([CH:4]([C:17]([C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=1[CH2:24][CH3:25])=[O:26])[C:5]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6])[CH:2]=[CH2:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 19809551t-Butyl ethyl 2-allyl-2-(2-ethylbenzoyl)malonate

Produkt 1

HCID 13459157Ethyl 2-allyl-3-(2-ethylphenyl)-3-oxopropionateAusbeute 71,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of t-butyl ethyl 2-allyl-2-(2-ethylbenzoyl)malonate (14.3 g.), acetic anhydride (4 ml.) and p-toluenesulphonic acid (100 mg.) in acetic acid (200 ml.) was heated at 140° C. under nitrogen for 75 minutes and then evaporated. The residue was shaken with a mixture of saturated sodium bicarbonate solution (100 ml.) and ethyl acetate (100 ml.). The organic phase was dried (MgSO4) and evaporated. The oil obtained (9.3 g.) was purified by flash column chromatography (280 g.) using toluene as eluant to give ethyl 2-allyl-3-(2-ethylphenyl)-3-oxopropionate (7.4 g.) as a pale yellow oil; NMR: 1.19 (6H,m), (2.74 (4H,m), 4.15 (3H,m), 5.05(2H,m), 5.79 (1H,m), 7.30 (3H,m) and 7.61 (1H,m)ppm.

Aufarbeitung

  1. customevaporated
  2. dry with materialThe organic phase was dried (MgSO4)
  3. customevaporated
  4. customThe oil obtained (9.3 g.)
  5. customwas purified by flash column chromatography (280 g.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71979fd7c4a549ada71e6afef72f9925
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04567197

Notizen zur Reaktion

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