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Hydrochloric Acid → 1-[(4-Bromo-2-fluorophenyl)methyl]-7-chloro-1H-indole-2,3-dione

HRID 1285536
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1285536
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[NH:9][C:8](=[O:11])[C:7]2=[O:12].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[Br:19][C:20]1[CH:27]=[CH:26][C:23]([CH2:24]Br)=[C:22]([F:28])[CH:21]=1.Cl>CN(C)C=O.ClC1C=CC=CC=1.O>[Br:19][C:20]1[CH:27]=[CH:26][C:23]([CH2:24][N:9]2[C:10]3[C:6](=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=3[Cl:1])[C:7](=[O:12])[C:8]2=[O:11])=[C:22]([F:28])[CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 3441357-ChloroisatinHCID 27336604-Bromo-2-fluorobenzyl bromide

Produkt 1

HCID 132480821-[(4-Bromo-2-fluorophenyl)methyl]-7-chloro-1H-indole-2,3-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 7964ChlorobenzeneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 7-chloroindoline-2,3-dione (15g.) and potassium carbonate (15 g.) in N,N-dimethylformamide (100 ml.) was stirred and treated with a solution of 4-bromo-2-fluorobenzyl bromide (24.7 g.) in chlorobenzene (100 ml.). The mixture was stirred at 90° C. for five hours, cooled to ambient temperature, and diluted with a mixture of water (500 ml.) and petrol ether (b.p 60°-80° C.) (500 ml). The aqueous phase was adjusted to pH3 with 10 M hydrochloric acid. The mixture obtained was separated by filtration. The solid obtained was washed with further petrol ether, then with water, and recrystallised from ethanol to give 1-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-7- chloro-indoline-2,3-dione (15.5 g.), m.p. 164°-166° C.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at 90° C. for five hours
  2. customThe mixture obtained
  3. customwas separated by filtration
  4. customThe solid obtained
  5. washwas washed with further petrol ether
  6. customwith water, and recrystallised from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d475c6ff1b0e43c3855c4b892140c324
Quelldatensatz
uspto-grants-1986_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04567278

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