Cyproheptadine → 4-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-1-methylpiperidine

HRID 128635

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 128635
[CH3:1][N:2]1[CH2:22][CH2:21][C:5](=[C:6]2[C:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:15]=3[CH:14]=[CH:13][C:12]3[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]2=3)[CH2:4][CH2:3]1.[H][H]>C(O)(=O)C.C(O)C.[Pt]=O>[CH:11]1[C:12]2[CH2:13][CH2:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=3[C:6](=[C:5]3[CH2:4][CH2:3][N:2]([CH3:1])[CH2:22][CH2:21]3)[C:7]=2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=1

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 2913CyproheptadineHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 1688974-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-1-methylpiperidineAusbeute 94,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 82844Platinum oxide (PtO)KatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolved cyproheptadine (22.2 g, 0.077 mol) in 150 mL of glacial acetic acid and 20 mL of ethanol. Added platinum oxide catalyst (1.0 g), and hydrogenated on Paar shaker at 57 psi of hydrogen pressure for 5 hours. Filtered, and evaporated filtrate to give a solid. Recrystallized crude product from ether-pet ether to give 21.0 g (94% yield) of 4-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-1-methylpiperidine as a white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationFiltered
  2. customevaporated filtrate
  3. customto give a solid
  4. customRecrystallized crude product from ether-pet ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1683bda1f4484b42b484bd450eaf3c33
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_11
Patentnummer
US05464840

Verknüpfte Notizen

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