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Water → 3-{(dibenzo[b,e]thiepin-11(6H)-yliden)-amino}-propyl tosylate

HRID 1287922
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1287922
[CH:1]1[C:11]2[C:10](=[N:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][OH:16])[C:9]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:8]=3[CH2:7][S:6][C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.N1C=CC=CC=1.[C:27]1([CH3:37])[CH:32]=[CH:31][C:30]([S:33](Cl)(=[O:35])=[O:34])=[CH:29][CH:28]=1.O>C(Cl)Cl>[S:33]([C:30]1[CH:31]=[CH:32][C:27]([CH3:37])=[CH:28][CH:29]=1)([O:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][N:12]=[C:10]1[C:9]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:8]=2[CH2:7][S:6][C:5]2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=[CH:1][C:11]1=2)(=[O:35])=[O:34]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 1049PyridineHCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 215070363-{(dibenzo[b,e]-thiepin-11(6H)-yliden)-amino}-1-propanol

Produkt 1

HCID 215070443-{(dibenzo[b,e]thiepin-11(6H)-yliden)-amino}-propyl tosylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

10.0 G. of 3-{ (dibenzo[b,e]thiepin-11(6H)-yliden)-amino}-1-propanol in 30 ml. of absolute pyridine are treated at 0° C. within 1 hour with 9.0 g. of p-toluenesulfonyl chloride. The solution is stirred at 0° C. for 1 hour and subsequently left to stand at 0° C. for 16 hours. The mixture is then diluted with methylene chloride and treated with water. The organic phase is washed with aqueous sodium bicarbonate solution, dried over sodium sulfate and evaporated under reduced pressure. There is obtained crude 3-{(dibenzo[b,e]thiepin-11(6H)-yliden)-amino}-propyl tosylate which is used in the reaction described in the first paragraph of this Example without further purification.

Aufarbeitung

  1. waitsubsequently left
  2. waitto stand at 0° C. for 16 hours
  3. washThe organic phase is washed with aqueous sodium bicarbonate solution
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3545eb9b7eb45fdab7dbf64e8545a83
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03985895

Notizen zur Reaktion

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