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Acetic Acid → 2-[2-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl)ethynyl]-5-acetoxymethylpyridine

HRID 128923
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 128923
[CH3:1][C:2]1([CH3:24])[CH2:11][CH2:10][C:9]([CH3:13])([CH3:12])[C:8]2[CH:7]=[C:6]([C:14]#[C:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][OH:23])=[CH:18][N:17]=3)[CH:5]=[CH:4][C:3]1=2.[C:25](O)(=[O:27])[CH3:26].C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>CN(C)C1C=CN=CC=1.C(Cl)Cl>[CH3:1][C:2]1([CH3:24])[CH2:11][CH2:10][C:9]([CH3:12])([CH3:13])[C:8]2[CH:7]=[C:6]([C:14]#[C:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][O:23][C:25](=[O:27])[CH3:26])=[CH:18][N:17]=3)[CH:5]=[CH:4][C:3]1=2
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 193728362-[2-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl)ethynyl]-5-hydroxymethylpyridine

Produkt 1

HCID 193728152-[2-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl)ethynyl]-5-acetoxymethylpyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3.195 g (10 mmol) of 2-[2-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl)ethynyl]-5-hydroxymethylpyridine, 600 mg (10 mmol) of glacial acetic acid, 2.06 g (10 mmol) of dicyclohexylcarbodiimide and 460 mg (3.765 mmol) of 4-dimethylaminopyridine in 150 ml methylene chloride is stirred at room temperature for 48 hours. The reaction mixture is then filtered and the residue washed with 50 ml of methylene chloride. The filtrate is then concentrated in vacuo and the residue is purified by chromatography followed by recrystallation to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture is then filtered
  2. washthe residue washed with 50 ml of methylene chloride
  3. concentrationThe filtrate is then concentrated in vacuo
  4. customthe residue is purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c92424aa837445d3956bf118f0e1894d
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05466690

Notizen zur Reaktion

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