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4-(2,4-Dichlorobenzoyl)benzyl bromide → 2-[4-(2,4-Dichlorobenzoyl)benzylthio]-3-methylthieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one

HRID 1291349
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1291349
[SH:1][C:2]1[N:3]([CH3:12])[C:4](=[O:11])[C:5]2[S:10][CH:9]=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1.[OH-].[Na+].O.[Cl:16][C:17]1[CH:32]=[C:31]([Cl:33])[CH:30]=[CH:29][C:18]=1[C:19]([C:21]1[CH:28]=[CH:27][C:24]([CH2:25]Br)=[CH:23][CH:22]=1)=[O:20]>C(O)C.O>[Cl:16][C:17]1[CH:32]=[C:31]([Cl:33])[CH:30]=[CH:29][C:18]=1[C:19]([C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([CH2:25][S:1][C:2]2[N:3]([CH3:12])[C:4](=[O:11])[C:5]3[S:10][CH:9]=[CH:8][C:6]=3[N:7]=2)=[CH:27][CH:28]=1)=[O:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 189192794-(2,4-Dichlorobenzoyl)benzyl bromideHCID 23719242Sodium hydroxide--water (1/1/1)HCID 178481668HCID 178481668, Verbindung

Produkt 1

HCID 189191202-[4-(2,4-Dichlorobenzoyl)benzylthio]-3-methylthieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-oneAusbeute 72,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-mercapto-3-methylthieno[3,2-d]-pyrimidin-4(3H)-one (1.0 g) and 1N-sodium hydroxide/water (5.5 ml) in ethanol (20 ml) was added 4-(2,4-dichlorobenzoyl)benzyl bromide (1.91 g) and the mixture was stirred at 60° C. for 1 hour. This reaction mixture was poured in water and the resulting crystals were collected by filtration, rinsed with water, and recrystallized from ethyl acetate to provide the title compound as colorless solid (1.69 g).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe resulting crystals were collected by filtration
  2. washrinsed with water
  3. customrecrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-73afaed5e3824cea8d73b23fbdf4f62c
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05753664

Notizen zur Reaktion

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